Rimpatriato dalla Germania orientale al momento della caduta del muro di Berlino (1989), il colonnello-spia Putin fu assegnato allo spionaggio, ma questa volta quello dei suoi propri concittadini a Leningrado. Nel 1991 decise di mettere le sue competenze di ufficiale del Kgb al servizio di un alleato di Eltsin, Sobciak, che aveva appena preso la testa del secondo municipio dell'Urss. Divenuto il suo assessore alle relazioni estere, fu messo così secondo uno dei suoi biografi "al contatto diretto degli investitori stranieri che desideravano sistemarsi nella città approfittando della sua zona franca", il che gli avrebbe permesso "di percepire interessanti commissioni di questi investitori" e soprattutto, come lo rivelò un processo, di vendere la sua protezione a predatori di alto volo.

I negozi alimentari erano allora vuoti a Leningrado come altrove perché le autorità regionali affamavano il paese esportando tutto ciò che potevano. Col pretesto di approvvigionare la città, Putin chiese di poter esportare del petrolio, comprato al prezzo locale e rivenduto al corso mondiale, sei volte più alto. La differenza doveva servire a finanziare acquisti di cibo all'ovest.

Appena ottenuta la licenza per l'esportazione di centinaia di migliaia di tonnellate di petrolio, di metalli rari e non ferrigni, di legno e di cemento, "firmò 19 contratti co diverse «strutture commerciali» che, in maggior parte, si erano appena create". Contratti abborracciati, qualche volta non firmati, con imprese sconosciute, prezzi dei prodotti esportati "sottovalutati di parecchie decine di volte. Il risultato di questi contratti di baratto di un valore di 122 milioni di dollari fu... l'arrivo a San Pietroburgo (...) di due navi cariche di olio da tavola.

Davanti ai giudici, Putin "rigettò le accuse sulle dogane e il ministero del commercio estero" e gridò al complotto politico destinato a discreditare il municipio "democratico".

In questa occasione il Cremlino aveva notato i suoi talenti per concludere buoni affari (e le sue proprie, poiché avrebbe ottenuto partecipazioni nelle società commerciali che aveva favorite). Putin fu chiamato a Mosca al servizio degli "affari" nauseabonde ma molto redditizie della "famiglia, il clan ravvicinato di Eltsin. Al suo posto di vice dell'"intendente" del Cremlino, sembra che fece meraviglie, poiché dopo di questo gli fu assegnata la direzione della Fsb (ex Kgb) per insabbiare gli scandali che dilagavano su Eltsin e i suoi vicini e preparare la sua successione... che finalmente gli toccò.